Po revoluci přesedlal na profesi instruktora v jedné z prvních soukromých autoškol. Jeho šoférské kvality respektovali i muži, coby instruktor byl oblíben především u žen, jelikož ve svých zhruba pětačtyřiceti to byl fešák a příjemný muž. Kdyby neměl ten jeden problém, zřejmě by dosud spokojeně učil vyplašené slečny šlapat na pedály a kroutit volantem.

Oním problémem pana Kolony byla jeho vášeň pro hry všeho druhu, od začátku devadesátých let pak zejména pro hrací automaty. Jak už to tak chodí, člověk nemůže být dobrý ve všem – a jakkoliv byl Jaroslav skvělý řidič a šarmantní muž, nebyl dost dobrý hráč. Pan Kolona měl čím dál tím častěji finanční problémy. Jelikož měl ovšem bezpočet známých a byl permanentně ve styku s lidmi, poměrně snadno mohl vždy k nějakým penězům přijít.

Díky tomu, že s lidmi ve voze autoškoly často mluvil právě o automobilech, občas dostal tip na někoho, kdo se chtěl svého ojetého čtyřkolého miláčka zbavit nebo naopak nějakého potřeboval koupit. Jaroslav tak několikrát úspěšně zprostředkoval prodej aut, za což dostával od majitelů autobazarů celkem slušné provize. Horší to bylo, když se finanční potřebnost hráče Kolony začala stupňovat. Jak později vysvětlil soudu, problémy se kupily, když si párkrát od někoho půjčil peníze a pak, aby je mohl vrátit včas, si musel zase obstarat jinde.

Nakonec se uchýlil k trapným podvodům. Sem tam někomu slíbil, že zajistí dovoz skvělého vozidla za nízkou cenu, ovšem že potřebuje předem nějakou hotovost. Samozřejmě se dotyční po čase začali vyptávat, kde je auto a kde jsou peníze. Několikrát se to stále zoufalejšímu Jaroslavovi podařilo za pomoci dalších dluhů vyřešit, v řadě případů ale prostě zůstal lidem dlužen. Právě to ho přivedlo nakonec i k soudu.

Jak po vynesení rozsudku o nepodmíněném trestu instruktor Kolona prohlásil, celkem se mu po všem tom napětí a neustálém přehazování peněz a dluhů ulevilo. Pokud se po propuštění z výkonu trestu vyhnul hernám, snad i dluhy splatil a dnes žije zase spokojeně.